小諸城跡南側の西斜面に位置する小諸義塾塾長の木村熊二の旧書斎。二階建寄棟造茅葺で、二階の南・西面を廻る濡縁に庇を付し、東面に下屋を付す。二階南半は座敷とし、床を構え、書院に大きく下地窓を開ける。島崎藤村などが訪れた眺望優れた楼閣風の建物。

小諸城址懐古園内に南面して建つ島崎藤村の記念館。設計は谷口吉郎。木造平屋建、切妻造平入桟瓦葺。正面は格子を並べ、東半は吹放ちの石敷土間。内部の大半は展示室とし、玉砂利洗出仕上の土間とする。緩勾配屋根と簡素な和風意匠が公園内の景観と調和する。

小諸城下の荒町に所在する商家の洋風店舗。二階建、石造風意匠のモルタル仕上正面ファサードを立ち上げ、背後に片流れ屋根を架ける。一階南半を商品置場、北半を土間とミセ、二階は付書院床構えの大きな続き座敷とする。街道沿いの歴史的景観を形成する。

小諸城下の長勝寺境内に所在する郷蔵。土蔵造二階建切妻造平入で、桟瓦葺の置屋根形式。外壁は荒壁仕上げとし、北に下屋を付して二個所の戸口を開く。内部は一・二階とも二室に仕切る。城下で藩政時代に遡る唯一の郷蔵で、近代以降も集会所として活躍する。